diff --git a/docs/update.md b/docs/update.md
index c9b7f7f..9aa6bb0 100644
--- a/docs/update.md
+++ b/docs/update.md
@@ -15,6 +15,8 @@ GUI 常駐中に GitHub Releases を自動で確認し (起動 30 秒後と 1 
 
 置き換えた一式が起動できるかどうかまでは、SHA-256 では分からない。照合が保証するのは「公開されている配布物そのものを取れたこと」までである。そこでヘルパは、入れ替えた後に起動し直した App を数秒見る。そこで落ちていれば退避しておいた一式へ戻し、取得した zip を捨てて現行版で開き直す。戻せなかった場合だけは、壊れた一式を起動し直そうとせず、`.old` を手で戻す先を伝えて終える。
 
+戻したときは、その配布物を覚えておく。覚えないと、開き直した App が次の確認で同じものをまた取得し、次の起動でまた戻すことになる。起動のたびに数十〜百数十 MB を空振りする。覚えるのはタグと SHA-256 の組なので、**同じタグへ直した一式が上げ直されれば取りに行く。** その間、設定カードの「本体の更新」欄には取得しない旨を出す。
+
 起動直後に終わること自体は異常ではない。既に別の App が動いていた場合と、取得しておいた更新をヘルパへ渡した場合は、どちらも正常な終了として扱われる。戻す判断に使うのは、終了コードが 0 以外だった場合だけである。
 
 見ているのはプロセスが落ちたかどうかである。起動の途中で例外が出た場合はアプリごと落ちるので (下記)、ここで拾える。ウィンドウを出した後の描画で失敗するような、起動を抜けてから起こる形は拾えない。
diff --git a/src/VRCToolsDataSync.App/Services/UpdateManager.cs b/src/VRCToolsDataSync.App/Services/UpdateManager.cs
index 69eb777..6f7ffb1 100644
--- a/src/VRCToolsDataSync.App/Services/UpdateManager.cs
+++ b/src/VRCToolsDataSync.App/Services/UpdateManager.cs
@@ -186,6 +186,16 @@ public void MarkNotified(ReleaseInfo release)
     /// <summary>取得済みで置き換え待ちの記録。照合はせず、表示にだけ使う。</summary>
     public StagedMetadata? Staged => _stage.TryLoadMetadata();
 
+    /// <summary>
+    /// この版は、一度置き換えて起動できなかったものか (issue #76)。
+    /// <para>
+    /// 画面に出す文言を分けるために使う。取得しないことを伝えないと、
+    /// 「新しい版が出ています」と出たまま、いつまでも取得済みにならない。
+    /// </para>
+    /// </summary>
+    public bool IsKnownStartFailure(ReleaseInfo release)
+        => _stage.IsKnownStartFailure(release.Tag, release.Asset?.DigestHex);
+
     /// <summary>
     /// 置き換えまわりの後始末を行い、済んだことを画面へ伝える (issue #45 第 3 段階)。
     /// <para>
@@ -376,6 +386,19 @@ private async Task RunDownloadAsync(ReleaseInfo release, UpdateChannel channel)
             if (!MatchesSavedChannel(channel)) return;
             if (!release.IsInChannel(channel)) return;
 
+            // 一度置き換えて起動できなかった配布物は取りに行かない (issue #76)。
+            // 取りに行くと、次の起動でまた適用して、また戻すことになる。起動の
+            // たびに数十〜百数十 MB を空振りする。
+            //
+            // 同じタグへ直した一式が上げ直された場合は digest が変わるので、
+            // そちらは覚えた記録に当たらず取りに行ける。
+            if (_stage.IsKnownStartFailure(release.Tag, asset.DigestHex))
+            {
+                _logger.LogInformation(
+                    "{Tag} は置き換えても起動できなかったため取得しない", release.Tag);
+                return;
+            }
+
             // タグだけでなく digest と大きさも見る。同じタグへ配布物を上げ直す
             // 運用があり (release.yml の --clobber)、タグだけで済ませると
             // 差し替え前のものを適用し続ける。stable の印も見る。プレリリース
diff --git a/src/VRCToolsDataSync.App/ViewModels/MainPageViewModel.cs b/src/VRCToolsDataSync.App/ViewModels/MainPageViewModel.cs
index d5a15fe..a31d05f 100644
--- a/src/VRCToolsDataSync.App/ViewModels/MainPageViewModel.cs
+++ b/src/VRCToolsDataSync.App/ViewModels/MainPageViewModel.cs
@@ -735,8 +735,15 @@ private void HandleUpdateCheckCompleted(UpdateCheckResult result, UpdateChannel
 
         var current = _updates.CurrentVersion;
 
+        // 一度置き換えて起動できなかった版は取りに行かない (issue #76)。
+        // そのまま「出ています」とだけ出すと、いつまでも取得済みにならない
+        // 理由が分からない。
+        var startFailed = result.Release is { } found && _updates.IsKnownStartFailure(found);
+
         UpdateStatus = result.Outcome switch
         {
+            UpdateCheckOutcome.Available when startFailed =>
+                $"新しい版 {result.Release!.Tag} が出ていますが、この PC では起動できなかったため取得しません",
             UpdateCheckOutcome.Available =>
                 $"新しい版 {result.Release!.Tag} が出ています (実行中: {current})",
             UpdateCheckOutcome.UpToDate when result.Release is not null =>
@@ -756,14 +763,18 @@ private void HandleUpdateCheckCompleted(UpdateCheckResult result, UpdateChannel
 
         if (result.Outcome == UpdateCheckOutcome.Available && result.Release is { } release)
         {
-            AppendLog($"新しい版 {release.Tag} が出ています (実行中: {current})");
+            AppendLog(startFailed
+                ? $"新しい版 {release.Tag} が出ていますが、この PC では起動できなかったため取得しません"
+                : $"新しい版 {release.Tag} が出ています (実行中: {current})");
             if (!manual)
             {
                 // 自動の確認は背後で走るので、画面を見ていない利用者にも届くよう
                 // バルーンを出す。押した人は画面の前に居るので出さない。
                 ToastRequested?.Invoke(
                     "VRCToolsDataSync の更新",
-                    $"新しい版 {release.Tag} が出ています。ウィンドウの設定から開けます。");
+                    startFailed
+                        ? $"新しい版 {release.Tag} は、置き換えても起動できなかったため取得しません。"
+                        : $"新しい版 {release.Tag} が出ています。ウィンドウの設定から開けます。");
             }
             // 画面と通知に出せた後で覚える。出せなかった版まで覚えると、
             // 利用者が一度も見ないまま以後の確認で抑止される。
diff --git a/src/VRCToolsDataSync.Cli/Program.cs b/src/VRCToolsDataSync.Cli/Program.cs
index 8f7c001..858b0ab 100644
--- a/src/VRCToolsDataSync.Cli/Program.cs
+++ b/src/VRCToolsDataSync.Cli/Program.cs
@@ -1064,6 +1064,12 @@ static int RollBackFailedStart(
         return 7;
     }
 
+    // 何を捨てるのかを、捨てる前に控えておく (issue #76)。捨てた後では読めない。
+    var stage = new UpdateStage(UpdateStage.DirectoryFor(target), logger);
+    StagedMetadata? failed = null;
+    try { failed = stage.TryLoadMetadata(); }
+    catch (Exception ex) { log(() => logger.LogWarning(ex, "起動できなかった配布物の記録を読めなかった")); }
+
     // 取得を捨てる。残すと、開き直した旧版がまた同じ一式を適用しに行き、
     // また起動できずに戻す、を繰り返す。
     if (!TryDiscardStaged(target, logger, out var stageDirectory))
@@ -1075,6 +1081,15 @@ static int RollBackFailedStart(
         return 8;
     }
 
+    // 起動できなかった配布物を覚える (issue #76)。捨てただけでは、開き直した
+    // 旧版が次の確認で同じものをまた取得し、次の起動でまた適用しに行く。
+    // 起動のたびに数十〜百数十 MB を空振りすることになる。
+    if (failed is not null)
+    {
+        try { stage.RecordStartFailure(failed.Tag, failed.DigestHex); }
+        catch (Exception ex) { log(() => logger.LogWarning(ex, "起動できなかった配布物を覚えられなかった")); }
+    }
+
     singleInstance?.Dispose();
     TryRelaunchApp(target, logger, relaunchMinimized).Process?.Dispose();
     return 10;
diff --git a/src/VRCToolsDataSync.Core/Infra/UpdateStage.cs b/src/VRCToolsDataSync.Core/Infra/UpdateStage.cs
index f1395a9..627ca2f 100644
--- a/src/VRCToolsDataSync.Core/Infra/UpdateStage.cs
+++ b/src/VRCToolsDataSync.Core/Infra/UpdateStage.cs
@@ -826,6 +826,68 @@ private Exception ClassifyExtractFailure(Exception ex)
             $"{failures} 回続けて展開できなかったため配布物の問題として扱う: {ZipPath}", ex);
     }
 
+    /// <summary>
+    /// 起動できなかった配布物の置き場所 (issue #76)。
+    /// <para>
+    /// 記録 (<see cref="MetadataPath"/>) とは別のファイルに置く。取得を捨てても
+    /// 残す必要があるためで、<see cref="Discard"/> はこれに触らない。
+    /// </para>
+    /// </summary>
+    private string StartFailurePath => Path.Combine(Directory, "start-failure");
+
+    /// <summary>
+    /// 起動できなかった配布物を覚える (issue #76)。
+    /// <para>
+    /// 置き換えた一式が起動できず、退避へ戻した後に呼ぶ。覚えないと、旧版で
+    /// 開き直した App が次の確認で同じ配布物をまた取得し、次の起動でまた適用
+    /// しに行く。起動のたびに数十〜百数十 MB を空振りすることになる。
+    /// </para>
+    /// <para>
+    /// タグと digest の組で覚える。同じタグへ配布物を上げ直す運用がある
+    /// (release.yml の <c>--clobber</c>)。直した一式が同じタグで公開された
+    /// 場合は digest が変わるので、そちらは覚えた記録に当たらず取りに行ける。
+    /// </para>
+    /// </summary>
+    public void RecordStartFailure(string tag, string digestHex)
+    {
+        try
+        {
+            System.IO.Directory.CreateDirectory(Directory);
+            File.WriteAllText(StartFailurePath, $"{digestHex} {tag}");
+            _logger.LogInformation("起動できなかった配布物として覚える: {Tag}", tag);
+        }
+        catch (Exception ex) when (ex is IOException or UnauthorizedAccessException)
+        {
+            // 覚えられなくても、失うのは次の確認 1 回ぶんの取得である。
+            _logger.LogWarning(ex, "起動できなかった配布物を覚えられなかった: {Path}", StartFailurePath);
+        }
+    }
+
+    /// <summary>
+    /// 覚えている「起動できなかった配布物」と同じか (issue #76)。
+    /// <para>
+    /// 読めない場合は false を返す。読めないことを理由に更新を止めるほうが損が
+    /// 大きい。空振りは 1 回で済むが、止めると新しい版が入らなくなる。
+    /// </para>
+    /// </summary>
+    public bool IsKnownStartFailure(string tag, string? digestHex)
+    {
+        if (string.IsNullOrEmpty(digestHex)) return false;
+
+        try
+        {
+            var parts = File.ReadAllText(StartFailurePath).Split(' ', 2);
+            return parts.Length == 2
+                && string.Equals(parts[0], digestHex, StringComparison.Ordinal)
+                && string.Equals(parts[1], tag, StringComparison.Ordinal);
+        }
+        catch (Exception)
+        {
+            // 覚えていない (ファイルが無い) 場合もここへ来る。
+            return false;
+        }
+    }
+
     /// <summary>同じ ZIP の展開をあきらめるまでの回数。</summary>
     private const int MaxExtractAttempts = 3;
 
diff --git a/tests/VRCToolsDataSync.Core.Tests/UpdateStageTests.cs b/tests/VRCToolsDataSync.Core.Tests/UpdateStageTests.cs
index f7959a0..a70d054 100644
--- a/tests/VRCToolsDataSync.Core.Tests/UpdateStageTests.cs
+++ b/tests/VRCToolsDataSync.Core.Tests/UpdateStageTests.cs
@@ -372,6 +372,43 @@ public void AppliesWhenInstalledVersionIsOlder()
         Assert.Equal("0.0.10", staged!.Tag);
     }
 
+    [Fact(DisplayName = "起動できなかった配布物は、タグと digest の組で覚える")]
+    public void RemembersTheDistributionThatCouldNotStart()
+    {
+        var stage = CreateStage();
+        Directory.CreateDirectory(_directory);
+
+        // 覚える前は何にも当たらない。
+        Assert.False(stage.IsKnownStartFailure("0.0.10", "abc123"));
+
+        stage.RecordStartFailure("0.0.10", "abc123");
+
+        Assert.True(stage.IsKnownStartFailure("0.0.10", "abc123"));
+
+        // 同じタグへ直した一式が上げ直されると digest が変わる。そちらは
+        // 取りに行けなければならない (release.yml の --clobber)。
+        Assert.False(stage.IsKnownStartFailure("0.0.10", "def456"));
+
+        // 別のタグも当然に通す。
+        Assert.False(stage.IsKnownStartFailure("0.0.11", "abc123"));
+
+        // digest を持たない候補は判断しようがない。止めるより通す。
+        Assert.False(stage.IsKnownStartFailure("0.0.10", null));
+    }
+
+    [Fact(DisplayName = "起動できなかった記録は、取得を捨てても残る")]
+    public void TheStartFailureRecordSurvivesDiscard()
+    {
+        var stage = StageWith("0.0.10");
+        stage.RecordStartFailure("0.0.10", "abc123");
+
+        // 戻す側は「取得を捨てる」と「覚える」を続けて行う。捨てるほうが
+        // 覚えたものまで消すと、次の確認でまた取りに行ってしまう。
+        Assert.True(stage.Discard());
+
+        Assert.True(stage.IsKnownStartFailure("0.0.10", "abc123"));
+    }
+
     [Fact(DisplayName = "同じパスの項目を持つ ZIP は展開せずに断る")]
     public void RefusesArchiveWithDuplicateEntries()
     {